Hijo de Antonio (jubilado y ex trabajador de la empresa Sniace de Torrelavega) y de Raquel.

Es el tercero de cuatro hermanos (Antonio, Carlos, Oscar y Cristian)

En 1999 salió del anonimato cuando se proclamó Campeón del Mundo en ruta en la ciudad italiana de Verona.

Su primera carrera fue con 9 años en Santander. Competían 17 corredores y Oscar Freire quedó décimo.

A los 16 años ya ganaba la mitad de las carreras que corría.

Hacía 12.000 kilómetros por año y entrenaba 246 días al año.

En 1997 se proclama subcampeón del mundo sub'23 en San Sebastián.

En 1997 cobraba 2.500.000 pesetas al año. En el 2000, tras ser campeón del mundo, pasa a ganar 100 millones de pesetas libres de impuestos.

Siempre lleva consigo un ordenador portatil para comunicarse con su novia.

Es un gran aficionado a internet. Le gusta principalmente los chats y el correo electrócnico.

Es un devorador de periódidos.

No tiene web propia porque un okupa le ha arrebatado la dirección www.oscarfreire.com

Durante el año 2000 sufrió contínuas lesiones de espalda.

Le gusta mucho los deportes de motor.

Sus aficiones son la playa y el scalextric.

Admira a los deportistas de triatlón y a las mujeres que practican atletismo.

Su primer coche fue un Opel Corsa que lo cambió por un BMW M3 amarillo.

Admira a Miguel Indurain y a Pedro Delgado.

El 26 de octubre de 2001 es nombrado Hijo Predilecto de su ciudad natal, Torrelavega.

33 pulsaciones por minuto en reposo y 190 en sprint.

Consume 80 ml por kilo (Indurain llegaba a 88).

65-67 Km/h la velocidad máxima que alcanza.

En el Mundial en línea de Zolder (2002) rompió la rueda delantera a cuatro kilómetros de la meta cuando optaba a una medalla. Un título que ganó Mario Cipollini.

En 2004, Freire se impuso en un duelo a un caballo trotón "Duc du Rietor".